Kuulus laulja ja hiline printsess said headeks sõpradeks kohe pärast esimest kohtumist 1981. aastal. Nad olid sõbrad kuni tema surmani 1997. aastal ja elasid koos läbi palju tõusud ja mõõnad.
72-aastane laulja Elton John on olnud Briti kuningliku perega lähedane juba 1970. aastate algusest, kuid ta ei sõbrustanud mitte niivõrd kellegagi kui printsess Dianaga.